Glicosidi cardiaci ed agliconi
La molecola di questi composti è costituita da due parti: una
zuccherina e una non zuccherina detta aglicone, che è rappresentato
da una struttura steroidea. Sono presenti nelle foglie, nei fiori, nei
semi, nelle radici e nella corteccia di una grande varietà di piante. Per
idrolisi acida o enzimatica danno gli agliconi steroidici o genine, che
sono veleni convulsivanti. Tra i principali steroidi glicosidici vi sono
alcuni derivati della digitalis, digossina e digitossina, che sono so-
stanze ad attività cardiotonica, ed altri derivati della scilla maritima,
usati fino dal XIII secolo come veleno per topi.
Sono glicosidi che si trovano nelle foglie, nei semi e nelle radici di
alcune piante come la saponaria, la salsapariglia e nelle varietà
messicane delle liliacee (yucca, agave, trillium). Sono sostanze ad
attività emolitica e tossica se somministrate ai mammiferi per inie-
zione, mentre sono innocue se ingerite per via orale; sono altamente
tossiche per gli animali a sangue freddo.
Le loro soluzioni acquose producono schiuma. Possono essere
sinteticamente utilizzate come composti di base per la sintesi di
ormoni come il testosterone, il progesterone, il 17b-estradiolo e il
cortisolo.
Sono soprattutto gli ormoni della metamorfosi degli insetti, che
stimolano la trasformazione nei vari stadi dello sviluppo. Dagli
insetti, dai crostacei e dalle piante sono stati isolati una trentina di
ecdisoni; è probabile che questi steroidi siano di origine esogena e che
si trovino negli insetti e nei crostacei provenienti dai loro alimenti.
Tutti questi steroidi sono riconducibili ad un’unica forma strutturale
biogeneticamente correlata al colesterolo.
Il calciferolo o vitamina D fu scoperto in seguito al riconoscimento
del benefico effetto esercitato dalla luce ultravioletta, da alcuni
alimenti (uova e latticini) e dagli oli di fegato di alcuni pesci, nel
trattamento del rachitismo. Lo sterolo implicato in questo processo
è l’ergosterolo, che si può considerare il precursore della vitamina D.
In realtà si tratta di una miscela di due molecole, denominate D 2 e D 3
(quest’ultima deriva dal 7-deidrocolesterolo.
ergosterolo ––> vitamina D 2 (ergocalciferolo)
7-deidrocolesterolo ––> vitamina D 3 (colecalciferolo)
Queste vitamine hanno potere antirachitico e regolano il metabolismo
degli ioni calcio e fosfato.
Figura 7. Conversione dell'ergosterolo in vitamina D
Trimetilsteroli (4,4,14 trimetilsteroidi)
Il più rappresentativo è il lanosterolo, che è presente nella frazione
insaponificabile del grasso della lana. La maggior parte degli steroidi
appartenenti a questa classe sono però di origine vegetale; sono
presenti in resine e funghi. Esistono metodi per rimuovere i gruppi
4,4 e 14 a metilici, così che il lanosterolo è una materia prima
potenziale per la preparazione degli steroidi sintetici. Anche altri
trimetilsteroli, come il cicloartenolo (ottenuto dall’Artocampus integrifolia)
e l’acido eburicoico (ottenuto da diverse specie di funghi),
sono potenziali fonti di steroidi.
