La struttura chimica

 


La varietà delle sostanze ad azione auxinica è notevole.
Anche se emerge con chiarezza che il gruppo indolico è presente in tutte le strutture, non manca l’eccezione a questa regola, rappresentata dal rinvenimento nelle piante di auxine non indoliche, quale l’acido fenil acetico dotato di notevole attività biologica.
I principali gruppi auxinici sono rappresentati da:

    a) derivati dell’IAA che in buona  misura rappresentano forme di IAA coniugato ad inositolo o ad esosi, ma anche ad amino-acidi molto frequenti nei semi;
    b) derivati dell’indolo che a maggioranza possono essere considerati precursori della sintesi di IAA;
    c) cloroauxine che rappresentano un gruppo di auxine scoperte sostanzialmente negli anni ’70 nelle leguminose, dotate di attività anche più elevata dell’IAA, ma che da questo possono differire notevolmente non solo per la presenza del cloro, ma anche per grosse modifiche della catena laterale;
    d) le glucobrassicine , tipiche della famiglia delle crucifere e probabili precursori degli indolacetonitrili per molti anni considerati invece derivati dell’IAA.

Come fa un gruppo di prodotti chimici così diverso ad avere attività auxinica?
Un confronto fra i composti che possiedono attività auxinica rivela che a pH neutro essi hanno una forte carica negativa che è separata, nella struttura chimica , da una distanza di circa 5,5 angstrom da una carica debole positiva. Questa separazione di carica può essere un presupposto strutturale fondamentale per l’attività auxinica. La carica negativa deriva dalla dissociazione del protone dal gruppo carbossilico a pH neutro. La debole carica parziale positiva dell’anello indolico è localizzata sull’atomo di azoto.


LA DISTRIBUZIONE
Auxine
BIOSINTESI