ProprietàRispetto a derivati fenolicisimili di sintesi, il cardano-lo presenta particolari ca-ratteristiche chimiche echimico-fisiche principal-mente attribuibili ai doppilegami sulla catena latera-le, non facilmente riprodu-cibili per via sintetica. In-fatti questi doppi legamipermettono alcune ulterioriinteressanti funzionalizza-zioni, oltre alle abituali del-lanello fenolico. Tali fun-zionalizzazioni conferisco-no proprietà peculiari ai prodotti derivati(resistenza alla combustione, idrofilia,idrofobicità ecc.) e, grazie sempre aquesti doppi legami, il cardanolo riesce amantenersi liquido, con solo piccoli cam-biamenti di densità e viscosità, a tempe-rature molto basse (fino a -70° C), per-mettendo, anche in condizioni climatichesevere, lo stoccaggio e la movimentazio-ne allaperto. Inoltre il cardanolo possie-de un odore leggermente meno pungen-te e irritante, una volatilità più bassa eun punto di ebollizione più alto degli altriderivati fenolici, favorendo processi di la-vorazione più compatibili sia con la salu-te del lavoratore sia con lambiente. Gra-zie a queste proprietà il cardanolo sem-bra adatto a numerosi trattamenti chimicie impieghi industriali [8-24]:a) trattamenti chimici: idrogenazione, al-chilazione, acilazione, tionazione,solfonazione, solfatazione, fosfata-zione, fosforilazione, condensazione,nitrazione, amminazione, diazotazio-ne, diazo-coupling, alogenazione,fluorurazione, esterificazione, eterifi-cazione, etossilazione, epossidazio-ne, idratazione, riduzione, ossidazio-ne, polimerizzazione, copolimerizza-zione, reazione di Mannich;b) impieghi industriali: prodotti per lachimica fine e intermedi, additivi perlubrificanti e combustibili per motoridiesel, inibitori del congelamento, an-tiossidanti e stabilizzanti, ritardanti difiamma, tannini, resine, inchiostri, di-luenti, vernici anticorrosive e antirug-gine, materiali isolanti, idrorepellenti,adesivi, abrasivi, materiali dattrito,biocidi, emulsionanti e tensioattivi,polimeri e copolimeri.La tendenza del cardanolo distillato ascurire costituisce chiaramente un fattorelimitante per alcune applicazioni nel cam-po della chimica fine, quindi la conserva-zione di un buon grado di colore è moltoimportante per questo prodotto. Lidroge-nazione del cardanolo distillato, fornisce3-n-pentadecilfenolo solido di un colorocra pallido avente un grado di purezzaindustriale apprezzabile. Inoltre questoprodotto può rappresentare un materialedi partenza utile per la sintesi di vari deri-vati fenolici ad alto valore applicativo.Bibliografia[1]J.H.P. Tyman, Synthetic and Natu-ral Phenols, Elsevier, Amsterdam, 1996and references cited therein.[2]J.H.P. Tyman, Chem. Soc. Rev.,1979, 8, 499 and references cited therein.[3]O.A. Attanasi, et. al., Chim. Ind.(Milano), 1996, 78, 693 and referencescited therein.[4] O.A. Attanasi,Chimica Oggi, 1983,11(8) and referen-ces cited therein.[5] O.A. Attanasi etal., Chim. Ind. (Mila-no), 1979, 61, 718and references ci-ted therein.[6] Ital. Pat. No.12458 A/79, 09.12.1979.[7]Oltremare SpA, Zola Predosa (Bo-logna), Stabilcardo technical bulletin.[8]O.A. Attanasi, unpublished results.[9]Cashew Nut Shell Liquid Patents,vols I and II, The Cashew Export Pro-motion Council, Ernakulam, India, 1964.[10] J.H.P. Tyman, Chem. Ind. (Lon-don), 1980, 59.[11] O.A. Attanasi et al., Gazz. Chim.Ital., 1991, 121, 487; Ital. Pat. No.47920 A/86, 22.04.1986.[12] Ital. Pat. No. RM93A000605,09.09.1993.[13] O.A. Attanasi et al., Phosph. Sulf.,1988, 35, 63; Ital. Pat. No. 48737 A/85,31.10.1985.[14] O.A. Attanasi et al., Org. Prep.Proced. Int., 1995, 27, 653.[15] Ital. Pat. No.PS95A000021,11.07.1995.[16] C. Neri, Chim. Ind. (Milano), 1997,79, 1223 and references cited therein.[17] Y.A. Shlyapnikov et al., AntioxidativeStabilization of Polymers, Taylor & Fran-cis, London, 1996; E.T.D. Denisov, T.G.Denisova, Handbook of Antioxidants, IIEd., CRC Press, New York, 2000.[18] M. Coletta et al., J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1, 2000, 581.[19] R. Amorati et al., J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 2, 2001, 2142.[20] O.A. Attanasi et al., J. PorphyrinsPhthalocyanines, 2002, 6, 12.[21] P. Filippone et al., Tetrahedron,2002, 58, 8493.[22] R. Amorati et al., Synthesis, 2002,2749.[23] O.A. Attanasi et al., J. PorphyrinsPhthalocyanines, 2003, 7, 52.[24] O.A. Attanasi et al., Pure Appl.Chem., 2003, 75, 261.AttualitàPrecedente12 - Indice CI - 85Schema 1Schema 2Schema 3