Attualità 85 - Indice CI - 11 RICHMAC Magazine - Seguente “C ashew nut shell liquid” (CNSL) è il  nome  internazionale  dell’olio alchilfenolico  contenuto  nel  mesocarpo spugnoso del guscio della noce dell’ana- cardio (Anacardium occidentale L.). Quest’olio  rappresenta  quasi  il  25%  del peso totale della noce (5-6 g in media). Il CNSL viene ottenuto come sottoprodot- to  di  processi  di  lavorazione  meccanici per l’uso alimentare del gheriglio di ana- cardio [1-5]. Dal momento che la produ- zione mondiale di anacardio nel 2002 è stata stimata di circa 1.200.000 Mt, la di- sponibilità di CNSL dovrebbe essere vi- cina alle 300.000 Mt (Tabella). La  maggior  parte  di  CNSL  presente  sul mercato è un prodotto catramoso, scuro, parzialmente  polimerizzato  con  una composizione  chimica  variabile,  a  se- conda del diverso procedimento mecca- nico  di  tostatura  della  noce  dell’anacar- dio. Inoltre quest’olio può rappresentare sia  un  inquinante  pericoloso,  sia  una materia prima, a basso costo, largamen- te disponibile e rinnovabile per ottenere derivati  alchilfenolici  utili  in  processi  di chimica fine. A causa del brutto aspetto e  della  composizione  chimica  variabile del CNSL grezzo, il primo obiettivo è la purificazione  su  larga  scala  di  questa materia prima al fine di ottenere un pro- dotto  con  colore  piacevole,  composizio- ne  chimica  riproducibile  e  proprietà  chi- mico-fisiche adatte per un impiego indu- striale nel campo della chimica fine. La purificazione del cardanolo L’acido anacardico è il componente prin- cipale (quasi 80-85%) del CNSL, mentre cardanolo,  cardolo  e  metilcardolo  sono presenti  in  quantità  inferiori.  In  generale la lunga catena laterale può essere satu- ra, monoolefininica (in posizione 8), dio- lefinica (in posizione 8 e 11) e triolefinica (in posizione 8, 11 e 14), con una media di due doppi legami per molecola (Sche- ma  1)  [1-5].  Il  trattamento  termico  delle noci di anacardio e del CNSL nei più dif- fusi  processi  meccanici  di  tostatura  de- termina  la  parziale  decarbossilazione dell’acido anacardico (Schema 2), che è normalmente  completata  dalla  successi- va purificazione per distillazione, con re- se  fino  al  70-80%  in  cardanolo  tecnico, contenente soprattutto cardanolo (fino al 90%),  cardolo  e  metilcardolo,  come componenti minoritari (Schema 3) [6-7]. Piccole variazioni nella composizione sia di  CNSL  sia  di  cardanolo  distillato,  pos- sono  essere  attribuite  a  fattori  che  nor- malmente  influenzano  la  composizione di  prodotti  naturali  (per  esempio  specie, località,  fattori  metereologici,  trattamenti ecc.). Il cardanolo tecnico distillato di fre- sco  è  di  solito  un  olio  giallo  pallido  ten- dente a scurirsi rapidamente se non ap- propriatamente  stabilizzato,  a  causa  di specie  chinoniche  derivate  dall’ossida- zione di derivati del cardolo contenuti nel cardanolo distillato [5-6]. Nei Paesi in cui si produce la noce di anacardio l’impiego industriale del CNSL contenuto nel guscio della noce rappresenta sia una soluzione ai problemi ambientali correlati alla lavorazione a fini alimentari della noce, sia un’utile fonte rinnovabile di derivati fenolici, che devono altrimenti essere preparati per sintesi o, più frequentemente, importati da paesi industrializzati. Il cardanolo, ottenuto dalla distillazione del CNSL, può essere adatto a diverse applicazioni nella chimica fine per le sue peculiari proprietà chimiche e chimico-fisiche, con particolare riguardo a quelle attribuibili ai doppi legami presenti nella lunga catena laterale non facilmente riproducibili per sintesi. O.A.  Attanasi,  P.  Filippone,  Centro  di  Studio delle Sostanze Organiche di Origine Naturale - Università di Urbino. attanasi@uniurb.it Cardanolo:  una preziosa materia prima rinnovabile di Orazio A. Attanasi, Paolino Filippone Produzione mondiale di anacardio nel 2002 Paese Mt % Tanzania 110.000 9,25 Mozambico 60.000 5,05 Guinea Bissau 55.000 4,65 Nigeria 52.000 4,35 Costa d’Avorio 50.000 4,25 Benin 27.000 2,25 Kenya 15.000 1,25 Senegal 10.000 0,85 Madagascar 4.000 0,35 Altri 15.000 1,25 Africa 398.000 33,5 India 375.000 31,55 Viet Nam 115.000 9,65 Indonesia 50.000 4,25 Tailandia 14.000 1,15 Sri Lanka 12.000 1,05 Altri 15.000 1,25 Asia 581.000 48,9 Brasile 190.000 15,95 Altri 20.000 1,65 America 210.000 17,6 Totale 1.189.000 100 Una vecchia immagine rappresentante un ramo di anacardio con foglie, fiori, falsi frutti (mele) e frutti (noci)