Glicosidi cardiaci ed agliconi

 

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La molecola di questi composti è costituita da due parti: una

zuccherina e una non zuccherina detta aglicone, che è rappresentato

da una struttura steroidea. Sono presenti nelle foglie, nei fiori, nei

semi, nelle radici e nella corteccia di una grande varietà di piante. Per

idrolisi acida o enzimatica danno gli agliconi steroidici o genine, che

sono veleni convulsivanti. Tra i principali steroidi glicosidici vi sono

alcuni derivati della digitalis, digossina e digitossina, che sono so-

stanze ad attività cardiotonica, ed altri derivati della scilla maritima,

usati fino dal XIII secolo come veleno per topi.

 

 

Saponine e sapogenine

 

 

Sono glicosidi che si trovano nelle foglie, nei semi e nelle radici di

alcune piante come la saponaria, la salsapariglia e nelle varietà

messicane delle liliacee (yucca, agave, trillium). Sono sostanze ad

attività emolitica e tossica se somministrate ai mammiferi per inie-

zione, mentre sono innocue se ingerite per via orale; sono altamente

tossiche per gli animali a sangue freddo.

Le loro soluzioni acquose producono schiuma. Possono essere

sinteticamente utilizzate come composti di base per la sintesi di

ormoni come il testosterone, il progesterone, il 17b-estradiolo e il

cortisolo.

 

 

Ecdisoni

 

 

Sono soprattutto gli ormoni della metamorfosi degli insetti, che

stimolano la trasformazione nei vari stadi dello sviluppo. Dagli

insetti, dai crostacei e dalle piante sono stati isolati una trentina di

ecdisoni; è probabile che questi steroidi siano di origine esogena e che

si trovino negli insetti e nei crostacei provenienti dai loro alimenti.

Tutti questi steroidi sono riconducibili ad un’unica forma strutturale

biogeneticamente correlata al colesterolo.

 

 

Vitamina D

 

 

Il calciferolo o vitamina D fu scoperto in seguito al riconoscimento

del benefico effetto esercitato dalla luce ultravioletta, da alcuni

alimenti (uova e latticini) e dagli oli di fegato di alcuni pesci, nel

trattamento del rachitismo. Lo sterolo implicato in questo processo

è l’ergosterolo, che si può considerare il precursore della vitamina D.

In realtà si tratta di una miscela di due molecole, denominate D 2 e D 3

(quest’ultima deriva dal 7-deidrocolesterolo.

ergosterolo ––> vitamina D 2 (ergocalciferolo)

7-deidrocolesterolo ––> vitamina D 3 (colecalciferolo)

Queste vitamine hanno potere antirachitico e regolano il metabolismo

degli ioni calcio e fosfato.

 

 

 

 

Figura 7. Conversione dell'ergosterolo in vitamina D

 

 

 

Trimetilsteroli (4,4,14 trimetilsteroidi)

 

 

Il più rappresentativo è il lanosterolo, che è presente nella frazione

insaponificabile del grasso della lana. La maggior parte degli steroidi

appartenenti a questa classe sono però di origine vegetale; sono

presenti in resine e funghi. Esistono metodi per rimuovere i gruppi

4,4 e 14 a metilici, così che il lanosterolo è una materia prima

potenziale per la preparazione degli steroidi sintetici. Anche altri

trimetilsteroli, come il cicloartenolo (ottenuto dall’Artocampus integrifolia)

e l’acido eburicoico (ottenuto da diverse specie di funghi),

sono potenziali fonti di steroidi.